Самые большие проблемы были с ролью Василия Алибабаевича. «Меня, знаете, почему взяли? Потому что все беленькие, а Радик Муратов — он чёрный», — рассказывал потом Раднэр Муратов. Его сначала пригласили на эпизодическую роль начальника тюрьмы, но, когда стало понятно, что съёмки надо начинать, а одного из главных героев нет, решили попробовать его.
Вся блатная речь в картине появилась благодаря Александру Серому — пригодился его тюремный опыт. Плакаты, висевшие в камере: «На свободу — с чистой совестью», «Запомни сам, скажи другому, что честный труд — дорога к дому», а также воровской жаргон: «канай отсюда», «пасть порву, моргалы выколю» — это всё оттуда, с зоны.
«Но про «мужика в пиджаке» (памятник Лермонтову) мы с Данелией сами придумали», — вспоминает Токарева. Цензура очень серьёзно раскритиковала диалоги в сценарии фильма. От авторов сценария потребовали максимально вычистить «блатной жаргон», в результате чего появились разные новые «квази-блатные» слова: «редиска», «сосиска», «Навуходоносор» и другие. А еще есть легенда, что от погребения на “полке” фильм спас глава МВД Николай Щёлоков. В преддверии Дня милиции ему показали опальных «Джентльменов удачи», и он так хохотал, что иной раз заглушал реплики, доносящиеся с экрана. Генсек Леонид Брежнев, который смеялся не меньше Щёлокова, а по поводу жаргонных словечек сказал: «Да половину этих слов у нас каждый уличный мальчишка знает».
Кадр, когда Евгений Леонов едет на верблюде, снимался так: режиссер предложил дрессировщику посадить себе на плечи актёра, спрятаться за верблюда и шагать с ним рядышком. Дело в том, что у Леонова никак не получалось взгромоздиться на верблюда Бориса. Забавная история произошла, когда снимали сцену, в которой Борис плюет в Крамарова. На самом деле никакого плевка, конечно, не предполагалось. Планировалось так: в одном кадре верблюд вытягивает губы, а в следующем – показывают Крамарова, облитого пеной для бритья. Но Крамаров так гримасничал и дразнил Бориса, что тот плюнул в него по-настоящему, от души. Великий актер долго потом отмывался!
Роль воспитанника московского детского сада № 83 Игорька была сыграна Игорем Угольниковым, в будущем ставшим известным артистом. Угольников не запомнился по этой роли, и узнать по ней будущего ведущего телевизионного шоу «Оба-на!» и звезду фильма «Ширли-Мырли» почти невозможно.
Для съёмок в машине с цементом долго не могли подобрать подходящий раствор.
Раднэр Муратов так рассказывал о съёмках этого эпизода: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, подкрашенной зелёной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий… Вылезли мы после съёмок из этого раствора и быстрее мыться, кое-как от себя отскребли его. Смотрим, а Вицина и нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав на 23 лекарственных травах и на 15 лет продлевает молодость».
В городе Джамбул (Казахстан), который упоминает Василий Алибабаевич, ныне переименованном в Тараз, установлен памятник «Джентльменам удачи». Только вот в скульптурной композиции отсутствует один «джентльмен удачи» — “Хмырь”.
