В Балтиморе Тупак написал свой первый рэп, взяв себе псевдоним MC New York. Он поступил в Балтиморскую Школу искусств, директор театрального отделения которой нашел его «крайне одаренным молодым актером». В Школе искусств Тупак познакомился со многими белыми ребятами, с удивлением для себя обнаружив, что с белыми, в принципе, «можно ладить». До этого он свято верил в то, что «белые — дьяволы», как было принято считать в гетто.
В 17 лет Тупак переехал с матерью в Marvin City (Калифорния). Афени утверждает, что именно в Marvin City Тупак прошел школу жизни, в городе, где «ниггеры ставят улицы на уши». Он продавал наркотики, перезнакомившись со всеми в районе, став, по собственным словам, «ходячим приколом» для всех ниггеров, которые «не были дерьмом». Но по–настоящему Тупака «напрягала» только нехватка денег. «Я видел всех этих тупых сраных ниггеров, имевших женщин, машины, дома, в то время как у меня ни хрена не было… Меня любили так, как можно любить дворняжку или местного наркомана».
Но не все было так мрачно для будущей звезды в Marvin City. Пройдя прослушивание, Тупак был принят в группу DIGITAL UNDERGROUND, уже хорошо известную ко времени его прихода туда. Обзаведясь новым вокалистом, группа объехала с гастролями США и Японию, ошарашив публику программой, главным ударным элементом которой был Тупак, исполняющий танцы с резиновой женщиной. Во время этих гастролей Тупак как–то позвонил домой и узнал, что его мать пристрастилась к наркотикам. Для него это был сильный удар. Чувство жалости смешалось с чувством потери уважения к бывшей «черной пантере», все детство бывшей для Тупака идеалом.
Он пытался вычеркнуть мать из своей памяти, но через какое–то время Афени удалось собрать свою волю в кулак и, переехав в Нью–Йорк, навсегда отказаться от наркотиков. В 1991 году Тупак выпустил сольный альбом «2Pacalypse Now», синглы «Trapped» и «Brenda’s Got A Baby» из которого можно смело назвать одними из лучших произведений в современной рэп–музыке. Несмотря на то, что это черные песни, повествующие о проблемах обитателей черных гетто, пафос их текстов понятен любому тинэйджеру, даже не владеющему английским языком. Будучи участником группы DIGITAL UNDERGROUND, Тупак разделил со своими «одногруппниками» радость получения приза «Грэмми» за композицию «Same Song» из альбома «Songs Of The P». В 1992 году он снялся в фильме Эрнеста Дикерсона (Earnest Dickerson) «Juice», годом позже появился на видео Джона Синглтона (John Singleton) «Poetic Justice» с участием Дженет Джексон. 1993 год принес Тупаку Шакуру славу лучшего нового рэп–исполнителя на церемонии «American Music Award», куда он пробил себе дорогу альбомом «Strictly 4 My N. I. G. G. A. Z. » («Строго для моих ниггеров»).
Поэтический дар Тупака раскрылся не только в текстах его песен. Он автор пока еще не опубликованного сборника стихов, проектное название которого — «2 Produce And Create». Тема смерти и необходимости построения нового общества, в котором, по словам Тупака, «мы можем сами себя воспитывать», — центральные темы его поэзии.
В ноябре 1993 года Тупак был арестован по подозрению в изнасиловании. Эта история освещалась и в прессе, и на TV, но, думаю, фанам великого гангста–рэппера будет небезынтересно узнать подробности в версии самого Тупака. Итак, согласно заявлению Тупака Амару Шакура, он познакомился с черной девушкой, имя которой он тут же забыл на дискотеке в клубе «Nell’s». Девушка его, в общем, не заинтересовала, так как ее внешние данные оставляли желать лучшего, и Тупак, оставив своих друзей, пошел танцевать один. Дальше, отыскав Тупака в толпе танцующих, девушка сначала занялась с ним петтингом, а потом, затащив его в темный угол дискотеки, подальше от людских глаз, начавших проявлять нездоровый интерес к любвеобильной паре, приступила к оральному сексу. Урезав интимные детали, о которых Тупак спокойно поведал миру в своем интервью, скажу только, что для Тупака и девушки, имя которой нигде не фигурирует, этот вечер закончился в номере гостиницы, где проживал Тупак. В суде никто из них двоих не отрицал, что там они занимались любовью. Оба добровольно. «Все было круто», — потом признается Тупак, только когда приехал Найджел (Nigel), один из его друзей, он никак не мог понять, что заставило его с выпученными на лоб глазами не переставая задавать один и тот же вопрос: «Ты трахал ее в задницу?» Найджел осознавал, что при желании факты можно было извратить так, что все дело выглядело бы как изнасилование. На первый раз все обошлось. Тупак уже начал забывать о девушке «Х», как однажды вечером раздался телефонный звонок и знакомый женский голос произнес: «Я уже выезжаю». К счастью или несчастью, трубку поднял Найджел, который в тот момент ничего лично против приезда девицы не имел. Через несколько минут подъехало ее такси. Девушка поднялась в номер. Тупак увел ее в отдельную комнату, где она по его просьбе стала делать ему массаж. Неожиданно в комнату зашли несколько ниггеров во главе с уже знакомым нам Нигелем. Тупак, не говоря ни слова, вышел из комнаты и, пообщавшись со своим пресс-секретарем, лег спать на диване в соседней комнате. Проснувшись, он обнаружил девушку «Х», бьющуюся в истерике. После того, как она хлопнула дверью, у Тупака еще долго звенело в ушах: «Почему ты позволил им со мной это сделать?!» Он потребовал объяснений, что случилось, пока он спал, но Нигель только развел руками: «Слишком много ниггеров».