В первой книге
В начале серии Роланд — последний стрелок, он одержим идеей добраться до Тёмной Башни — центра всего множества бесконечных параллельных вселенных. Он предстает как почти безэмоциональный, до одержимости целеустремлённый человек, способный убить сколько угодно людей, если они встанут на его пути к Башне. Встретив мальчика Джейка, он несколько оттаивает, но все равно жертвует своим новым другом (даже, можно сказать, сыном) ради Тёмной Башни. От Уолтера Роланд узнает о своём дальнейшем пути.
Любопытно то, что имя «Роланд» появляется только в середине первой книги, до этого автор называет его только стрелком.
Во второй книге
Следуя пророчествам, полученным в первой книге, Роланд извлекает из мира, похожего на наш, двоих людей — Эдди Дина и Одетту Холмс (она же Детта Уокер, в конце берет себе имя Сюзанна Дин). Он также создает временной парадокс, не позволив маньяку Джеку Морту убить Джейка Чеймберза (два раза допустить гибель мальчика оказывается выше его сил).
После извлечения двоих людей из нашего мира Роланд, взяв на себя обязанности их лидера, в том числе духовного, проявляет более человечные грани своего характера. Стрелок, по его словам, успевает полюбить обоих своих новых спутников, но все же он признается им, что ради Башни он пожертвует ими практически не задумываясь.
В третьей книге
Роланд, Эдди и Сюзанна направляются по Пути Луча к Тёмной Башне, убив одного из Стражей Луча, киборга-медведя Шардика. Роланд из-за созданного им временного парадокса начинает сходить с ума, так как в одной временной версии (описанной в предыдущих книгах) он встретил Джейка, а потом допустил его смерть, а во второй (единственной для остальных) — путь по пустыне и под горами он проделал в одиночестве. Роланд и его ка-тет «извлекают» Джейка из нашего мира, аннулируя последствия парадокса, и стрелок клянётся мальчику, что больше не предаст его, хотя сам в этом сомневается. Когда Джейка похищает бандит Гашер из города Луда, Роланд идёт спасать мальчика, верный своей клятве — и, с помощью Ыша, они вновь воссоединяются.
Уговорив Блейна Моно перевезти их через Бесплодные Земли, Роланд, проявляя всю свою твёрдость характера, заставляет поезд принять условие: он довезет их живыми до конечного пункта, если не разгадает хоть одну загадку.
В четвертой книге
После благополучного окончания путешествия на Блейне Роланд рассказывает своим друзьям историю своих юных лет, своей первой любви и трагедий, после которых он встал на путь, ведущий к Башне. Он признается своему новому ка-тету, что, встретившись с ними, вновь обрел утраченные душевные свойства, способность любить, и предоставляет им свободу воли — возможность отказаться от Башни. Но все они остаются со стрелком.
Роланд также впервые после долгого времени встречается лицом к лицу с Мартеном, любовником своей матери и причиной многих несчастий его и всего мира. Мартен оказывается Рэндаллом Флэггом, могущественным чародеем, которого за время его жизни называли по-всякому: Мерлин, Незнакомец-вне-времени, Ричард Фаннин, Рудин Филаро, Мартен Броудклоук. Тот предлагает стрелку отступиться от Башни, но сбегает, испугавшись за свою жизнь, когда Роланд стреляет в него из пистолета мира Эдди, над которым его колдовство не властно.
Ка-тет впервые сталкивается с именем Алого Короля, написанном на стене.
В пятой книге
На пути к Башне ка-тету встречается поселение Калья Брин Стерджис, жителей которого примерно раз в двадцать лет терроризируют некие чудовищные создания, так называемые Волки. Роланд принимает решение защитить жителей от атак. На собрании он, несмотря на недавно появившиеся боли в бедре, танцует танец каммалу, вызвав восторг у поселян и своих друзей.
Узнав о том, что Сюзанна беременна после контакта с демоном, Роланд размышляет над возможностью сделать ей аборт, но его останавливают как собственные соображения, так и шантаж отца Каллагэна (тот против из-за католических воззрений). Домоправительница Каллагэна Розалита становится любовницей стрелка, хотя и понимает, что он не останется с ней. Роланд блестяще планирует уничтожение Волков и объединёнными усилиями своего ка-тета и жителей Кальи одерживает полную над ними победу.
Когда после победы Сюзанна, вернее, Миа, овладевшая её телом, убегает в другой мир, Роланд удерживает Эдди от поспешных поступков, но на его просьбу о помощи соглашается идти с ним спасать Сюзанну.
В шестой книге
За Сюзанной отправляются Джейк и отец Каллагэн, Роланд и Эдди же нужно оформить в собственность пустырь с розой, заключив сделку с книготорговцем Тауэром.
В своем походе по Ключевому миру Роланд и Эдди встречают Стивена Кинга. Кинг ошарашен встречей, Эдди с Роландом — не меньше. Отношение Роланда к Кингу чем-то напоминает почтение к божеству. Роланд гипнотизирует Кинга, чтобы узнать о его роли в этой истории, внушает ему очень серьёзно отнестись к истории Башни, а так же забыть об их с Эдди визите.
В седьмой книге
В последней книге цикла Роланд и члены его ка-тета, преследуемые сыном Алого Короля и самого стрелка Мордредом, выходят на финишную прямую. Сюзанна, разрешившись от бремени, делает попытку убить Мордреда, но ей удаётся только ранить его. Роланд и Эдди в мире, где живёт их создатель Стивен Кинг, оставляют задание для ка-тета Келвина Тауэра, Аарона Дипно и Мозеса Карвера, крестного отца Одетты Холмс — Сюзанны Дин. Джейк Чамберс, Ыш и отец Каллаген уничтожают гнездо «низких людей» и вампиров, прорываясь в Федик на помощь Сюзанне. Отец Каллаген гибнет. Погибает также и один из могущественных врагов Роланда — Уолтер. Воссоединившись, стрелки попадают в Тандерклеп, где встречаются с Тедом Бротигеном (из романа «Сердца в Атлантиде»). В Тандерклепе живут и работают Ломатели, основная задача которых — разрушение Лучей. Стрелкам удаётся остановить крушение предпоследнего Луча, но при этом они теряют одного из своего ка-тета… Их ка-тет начинает распадаться. Они ещё успевают спасти от смерти «певца Гана» Стивена Кинга (ценой жизни ещё одного стрелка), но ка-тета уже нет. Роланд Дискейн должен прийти к Тёмной Башне один, как он и видел это в своих снах и видениях Колдовской Радуги. Потеряв всех своих друзей, разделавшись с Мордредом, преодолев все препятствия, в том числе и последнее, в лице Алого Короля, Роланд достигает Темной Башни.
