В мае 1999 года студия New Line наняла режиссера Чака Рассела вместо Рона Ховарда, чтобы тот переписал сценарий. Съемки запланировали на начало 2000-го, но они были перенесены. Примерно в это же время над новой версией сценария работал Питер Толан. В мае 2001-го Голдуин подал иск против студии New Line за нарушение положений контракта. Голдуин утверждал, что студия продлевала их сделку 1995 года вплоть до мая 2001-го, но затем объявила о желании передать права на ремейк другой компании и вынудить Голдуина отказаться от его творческого вклада в проект. В ноябре 2002-го Голдуин выиграл судебное разбирательство. Студия New Line вернула ему права на экранизацию, после чего Голдуин решил сотрудничать со студией Paramount Pictures. В мае 2003-го глава студии DreamWorks Стивен Спилберг согласился занять место режиссера проекта и вместе с этим привлечь студию DreamWorks к финансированию фильма совместно со студией Paramount (которая в 2006-м купила DreamWorks).

В первом трейлере фильма на заднем плане играет песня «Dirty Paws» исландской группы Of Monsters and Men.

Возглавить проект могли Стивен Спилберг, Рон Ховард и Марк Уотерс.

Актеры Джим Керри, Оуэн Уилсон, Уилл Феррелл, Майк Майерс и Саша Барон Коэн рассматривались на роль Митти.

Продюсер Сэмюэл Голдуин-мл., чей отец Сэмюэл Голдуин является продюсером фильма «Тайная жизнь Уолтера Митти» (1947), задумал сделать ремейк этого фильма еще в 1994 году с Джимом Керри в главной роли. Студия Walt Disney Pictures была сильно заинтересована в том, чтобы приобрести права на ремейк, но Голдуин выбрал студию New Line Cinema, у которой сложились хорошие отношения с Керри после фильмов «Тупой и еще тупее» (1994) и «Маска» (1994). Студия купила права в 1995 году с пониманием того, что компания The Samuel Goldwyn Company будет участвовать в принятии креативных решений. Первый вариант сценария в 1997-м написали Бабалу Мэндел и Лауэлл Ганц. В то же время Рон Ховард вступил в переговоры по поводу должности режиссера фильма, а продюсерские обязанности хотел взять на себя Брайан Грейзер со студией Imagine Entertainment. Ховард, Грейзер и студия Imagine Entertainment в итоге покинули проект, чтобы заняться фильмом «Эд из телевизора» (1999), а «Невероятная жизнь Уолтера Митти» (2013) еще долгое время находилась в стадии разработки из-за сложностей, связанных с использованием современной сюжетной линии.

В апреле 2010-го на главную роль был принят Саша Барон Коэн. В конце того же месяца к проекту присоединился сценарист Стив Конрад, а в июне 2010-го режиссером фильма был объявлен Гор Вербински. В апреле 2011-го было объявлено, что главную роль получит Бен Стиллер, а в июле 2011-го стало известно, что он также станет и режиссером этого фильма в связи с занятостью Вербински работой над фильмом «Одинокий рейнджер» (2013).

Несмотря на отсутствие окончательного бюджета, студия Paramount планировала начать съемки 12 декабря 2005 года, потому что контракт на права на экранизацию истекал неделей позже, и компания бы потеряла свои права на ремейк, если бы не начала съемки до 20 декабря. В октябре 2005-го Оуэн Уилсон, рассматривавшийся на главную роль, покинул проект из-за творческих разногласий. Сообщалось также, что в октябре, после кинопроб с Уилсоном, на главную женскую роль рассматривалась Скарлетт Йоханссон, но контракт с актрисой так и не был подписан. В ноябре 2005-го руководители студии Paramount Брэд Грэй и Гэйл Берман решили отказаться от проекта. Голдуин обратился к студии Twentieth Century Fox, и в мае 2007 года было объявлено, что главную роль исполнит Майк Майерс. Для того чтобы написать новый сценарий специально под Майерса, был нанят Джей Коген.

Не всегда пошленькие, бывают и неплохие.)